Hidroliza β-laktamskog prstena u penicilinu čini ga neaktivnim. Nažalost, zbog visoke reaktivnosti β-laktamskog prstena, penicilin može reagovati sa vodom u kiselim uslovima (kao što se nalazi u želucu), da razbije β-laktamski prsten, u reakcija hidrolize.
Zašto je soj beta-laktamskog prstena?
Usled naprezanja u prstenu, β-laktami se lakše hidroliziraju od linearnih amida ili većih laktama. … Kako je piramidalna geometrija veze nametnuta atomu dušika naprezanjem prstena, rezonancija amidne veze je smanjena, a karbonil postaje sličniji ketonu.
Da li je beta-laktamski prsten stabilan?
Utvrđeno je da je najstabilniji pri približno pH 5 u vodenom rastvoru (na 35°C) [35], i da je stabilniji od ostalih β-laktama u neutralnim ili kiselim uslovima. Povećana stabilnost je vjerovatno zbog smanjenog opterećenja β-laktamskog prstena jer nije vezan za sekundarni prsten (slika 1B) [35].
Kako beta-laktamski prsten djeluje u penicilinu?
Penicilin i većina drugih β-laktamskih antibiotika djeluju inhibiranjem proteina koji vežu penicilin, koji normalno kataliziraju umrežavanje zidova bakterijskih ćelija. U nedostatku β-laktamskih antibiotika (lijevo), ćelijski zid igra važnu ulogu u reprodukciji bakterija.
Šta lomi beta-laktamski prsten?
Beta-laktamaze su porodica enzima uključenih u otpornost bakterija na beta-laktamske antibiotike. Djeluju tako što razbijaju beta-laktamski prsten koji omogućava djelovanje antibiotika sličnih penicilinu.