Amidi su najstabilniji i najmanje reaktivni, jer je azot efikasni donor elektrona karbonilnoj grupi. Anhidridi i estri su nešto manje stabilni, jer je kiseonik elektronegativniji od azota i manje je efikasan donor elektrona.
Zašto su anhidridi tako reaktivni?
Anhidridi kiselina su izvor reaktivnih acil grupa, a njihove reakcije i upotreba liče na reakcije acil halogenida. Anhidridi kiselina imaju tendenciju da budu manje elektrofilni od acil hlorida, i samo jedna acilna grupa se prenosi po molekulu anhidrida kiseline, što dovodi do niže efikasnosti atoma.
Zašto su amidi najmanje reaktivni?
Amidi su manje reaktivni od estera zbog činjenice da je dušik spremniji da donira svoje elektrone nego kisik. Kao rezultat toga, djelomični pozitivni karakter karbonilnog ugljika je manji u amidima nego u esterima, što ovaj sistem čini manje elektrofilnim.
Zašto je anhidrid reaktivniji od estera?
Anhidridi su manje stabilni jer je donacija elektrona jednoj karbonilnoj grupi u konkurenciji sa donacijom elektrona drugoj karbonilnoj grupi. Dakle, u poređenju sa esterima, gde atom kiseonika treba da stabilizuje samo jednu karbonilnu grupu, anhidridi su reaktivniji od estera.
Kojem spoju su anhidridi kiselina najsličniji u smislu reaktivnosti?
Anhidridi kiselina i kiseli kloridi su laboratorijski reagensi koji su analogni tioesterima i acil fosfatima, u smislu da su i oni visoko reaktivni derivati karboksilne kiseline.