Acetilid (alkinid) anjoni su jake baze i jaki nukleofili. Stoga su u stanju da istisnu halogenide i druge odlazeće grupe u reakcijama supstitucije.
Šta je acetilidni anion?
Acetilidni anjon je anjon nastao uklanjanjem protona sa krajnjeg ugljika terminalnog alkina: Redoslijed kiselosti je lista spojeva raspoređenih prema rastu ili smanjenju kiselosti.
Je li NaNH2 kiselina ili baza?
NaNH2 je snažna baza, namijenjena da bude dovoljno jaka da deprotonira alkin (pKa ≈ 25).
Da li je alkin jak nukleofil?
Terminalni alkini – reakcija kao kiselina
Terminalni alkini se lako pretvaraju u alkinidne (acetilidne) jone sa jakim bazama kao što su NaNH2 i NaH. Alkinidni joni su jaki nukleofili, sposobni da reaguju sa elektrofilima kao što su alkil halogenidi i epoksidi.
Da li je NaNH2 jaka baza ili nukleofil?
Za šta se koristi: NaNH2 je jaka baza. U rijetkim slučajevima kada njegova jaka bazičnost ne izaziva nuspojave, može biti odličan nukleofil. Koristi se za deprotonaciju slabih kiselina, ali i za reakcije eliminacije. Slično: LDA (litijum diizopropilamid).