U ovom dvonedeljnom eksperimentu, sulfanilamid (p-aminobenzensulfonamid), sulfa lek prve generacije, biće sintetizovan iz acetanilida. Učenici će raditi u parovima kako bi pripremili lijek prema sintetičkoj shemi u više koraka prikazanoj na slici 4.1 ispod. Acetanilid (1) će se koristiti kao početni materijal.
Koji je polazni materijal za sintezu sulfonamida?
Sulfonil hloridi su i dalje najbolji izbor kao polazni materijali za pripremu derivata sulfonamida. Tipična metoda uključuje dodavanje kap po kap tozil hlorida 1 (1,2 ekv.) u vodeni rastvor aminokiseline 2a–c, 3b-c ili p-hidroksibenzojeve kiseline 3a u prisustvu Na2CO3 (1,2 ekv.)
Koje se jedinjenje koristi kao polazni materijal u sintezi sulfanilamida?
Sulfanilamide (takođe se piše sulfanilamid) je sulfonamid antibakterijski lijek. Hemijski, to je organsko jedinjenje koje se sastoji od anilina derivatiziranog sulfonamidnom grupom.
Kako sintetizirate sulfanilamid?
Sulfa Drug Synthesis
Odgovarajući acetanilid se podvrgava hlorosulfonaciji. Rezultirajući 4-acetamidobenzensulfanil hlorid se tretira amonijakom kako bi se hlor zamijenio amino grupom i dobio je 4-acetamidobenzensulfonamid. Naknadna hidroliza sulfonamida proizvodi sulfanilamid.
Koji se katalizator koristi za sintezu sulfanilamida?
Reakcija između sulfonil halida i amina obično se katalizira osnovnim katalizatorom kao što je natrijum karbonat, kalijum karbonat, piridin ili trietil amin. Metoda sulfonil hlorida predstavlja najjednostavniji i najdirektniji put za pripremu sulfonamida.
