Prije napuštanja srednje škole Stars Hollow, Rory upoznaje Deana Forestera (Jared Padalecki). Rory se skoro uvjerila da ne ide u Chilton jer ne želi da napusti Deana, ali nakon što je saznala za ogromne žrtve koje je njena majka napravila, odlučuje da ode u Chilton.
Da li Rory ide dobro u Chiltonu?
Prvu godinu srednje škole provodi pohađajući lokalnu srednju školu Stars Hollow sa Laneom, ali je prihvaćena u prestižni Chilton što može poboljšati njene izglede da bude primljena na Harvard, Roryjev životni san.
Kada se Rory pridružio Chiltonu?
O. Chilton je pripremna škola sa zajedničkim obrazovanjem za učenike od vrtića do višeg nivoa koju Rory pohađa od 1. do 3. sezone. Nalazi se u Hartfordu i prestižna je škola za pohađanje, Rory je tu pohađala u drugoj godini srednje škole.
S kim se Rory sprijateljila u Chiltonu?
Tokom svog boravka u Chiltonu, Rory se upušta u svađu sa bliskim akademskim rivalom, Paris Geller. Iako su njih dvoje kasnije postali prijatelji, njihov odnos i dalje karakteriše rivalstvo koje se nastavlja na njihovim univerzitetskim studijama.
Da li Tristan zaista voli Rory?
Istina je da Rory i Tristan nikada nisu zvanično izlazili, a ona je nastavila svoju romansu sa Deanom, ali šta da je Rory doneo drugačiju odluku? Kada razmišljam o Rorynom ljubavnom životu,zanimljivo je porediti Tristana i Deana.
