Ako uzmete alkohol i dodate tionil hlorid, on će se pretvoriti u alkil hlorid. Nusproizvodi su hlorovodonična kiselina (HCl) i sumpor dioksid (SO2).
Kakva je reakcija tionil hlorida na alkohol?
Mehanizam reakcije alkohola sa tionil hloridom
Prvo, nukleofilni atom kiseonika alkohola istiskuje hloridni jon iz tionil hlorida da bi formirao protonirani alkil hlorosulfitni intermedijer. Naknadna deprotonacija ovog intermedijera bazom daje alkil hlorosulfit, neorganski estar.
Koje je djelovanje tionil hlorida na etanol?
Tionil hlorid reaguje sa etanolom da proizvodi etil hlorid i hlorovodonik sumpor dioksid.
Šta se događa kada se propanol tretira tionil hloridom?
SOCl2: Alkoholi refluksiraju sa tionil hloridom u prisustvu piridina da bi se formirao tionil hlorid. Nusprodukti su po prirodi gasoviti. Stoga oni isparavaju i za sobom ostavljaju samo alkil halide.
Šta se događa s alkoholom kada se tretira sa tionil hloridom i piridinom?
Dokazi za ovaj mehanizam su sljedeći: Dodavanje piridina mješavini alkohola i tionil hlorida rezultira formiranjem alkil halida sa invertiranom konfiguracijom..