Hemiacetali se mogu sintetizirati u osnovnoj otopini. Ali oni ne mogu dalje reagovati da bi formirali acetal u bazičnoj otopini. … Ciklični hemiacetali se lako formiraju iz šećera u vodenom rastvoru. Oni prilično su stabilni čak i pod blago kiselim uslovima.
Šta čini hemiacetale stabilnim?
Dakle, za stabilan hemiacetal, potrebna nam je brza reakcija formiranja hemiacetala. A kada je hemiacetal cikličan, to je upravo ono što imamo: reakcija je intramolekularna i nukleofilna OH grupa se uvijek drži blizu karbonilne grupe, spremna za napad.
Jesu li hemiacetali stabilni u osnovnim otopinama?
Da, hemiacetali su stabilni u osnovnom rastvoru. U bazičnom rastvoru, CH3O- ili OH- grupa ne može biti protonirana. Metoksi i hidroksilne grupe su loše odlazeće grupe. Dakle, u osnovnoj otopini hemiacetali se ne pretvaraju u acetale.
Zašto je acetal nestabilan u kiselini?
Jednostavni etri imaju sličnu reaktivnost kao acetali u bazičnim/nukleofilnim uslovima. U kiselini, acetali su obično reaktivniji jer mogu formirati rezonantno stabilizirane oksokarbenijumove ione.
Da li su acetali stabilni u kiseloj sredini?
Acetali nisu stabilni na kiselinu, ali su stabilni na neutralne i bazne uslove reakcije. Mogu se koristiti kao zaštitne grupe za karbonilne grupe pod uslovom da međureakcioni koraci ne uključuju kiselu (Brønstedovu ili Lewisovu) reakcijuuslovi.