U petoj sezoni, Dan je još uvijek imao osjećaje prema Blair. Blair je, međutim, činilo se da je zaboravila bilo kakva romantična osjećanja prema Danu zbog predstojećeg braka s princom Louisom Grimaldijem od Monaka. Međutim, Blair na kraju nije sretna jer još uvijek gaji romantična osjećanja prema Chucku.
Jesu li Blair i Dan spavali zajedno?
Nakon mesec dana pauze naše voljene CW dramske opere, Blair i Dan su konačno imali priliku da urade ono što su toliko dugo čekali da urade - imaju seks. … Njih dvoje su se konačno snašli u Danovom potkrovlju u Bruklinu (klasa B) i brzo otišli razočarani.
Da li Blair voli Chucka ili Dana?
Blair poznaje Danovo srce i shvaća da, iako će uvijek voleti Chucka, ona nije zaljubljena u njega. Ona priznaje svoja osećanja Denu, a čista radost na njihovim licima bila je osvežavajuća, s obzirom na to koliko je dugo Blair bila zarobljena u Chuckovoj tami.
Koga je Dan Humphrey zaista volio?
Na kraju epizode, oni se pomire. Dan i Serena konačno završavaju svoju vezu u Victoru Victroli i shvaćaju da se zaljubljuju. Alison se vraća u Sedamnaest svijeća, na Danovu užasnutost.
Zašto su Blair i Dan raskinuli?
Njihove prethodne važne veze (Blair sa Chuckom i Dan sa Serenom) ostavile su oboje slomljene srca zbog nestabilnosti i lošeg ponašanja njihovih bivših ljubavnika. U petoj sezoni,Dan još uvijek gaji osjećaje prema Blair.